Sehr komisch. Ich verwende einen S40 MY08 - iPod und USB-Adapter "von Werk" (also vor der Auslieferung vom Händler eingebaut) - habe ein 3GS 32GB schwarz - High Performance Audio.
Mit dieser Konstellation hatte ich noch nie Probleme.
PS: Siehst du vom Fahrzeugmenü aus welche Lieder du am iPhone hast (also über die ENTER-Taste)?